%41تخفیف

دانلود پروژه:سنتز N- نیتروز آمین و سولفوکسیدها با استفاده از سولفات‌سولفوریک‌اسید در شرایط ملایم

تعداد69 صفحه در فایل word

کارشناسی ارشد در رشته‌ی شیمی (آلی)

 سنتز N نیتروز آمین و سولفوکسیدها با استفاده از سولفات‌سولفوریک‌اسید در شرایط ملایم

چکیده

مشتقاتN– نیتروزو آمین‌ها و سولفوکسیدها دسته مهمی از ترکیبات آلی می‌باشند که علاوه بر کاربرد فراواننشان در شیمی دارویی جزء مهمترین حدواسط‌ها در سنتز آلی نیز می‌باشد.

هدف ما از این مطالعات ارائه روش‌های جدید برای سنتز N– نیتروزو آمین‌ها و سولفوکسیدها می‌باشد. در اینتحقیق،سولفات‌سولفوریک‌اسید ((SUSA برای دو دسته از واکنش‌ها به کار برده شده است.

در بخش اول این پایان‌نامه، آمین‌ها با استفاده از سولفات‌سولفوریک‌اسید ((SUSA و سدیم‌نیتریت در حلالCH2Cl2  و در دمای اتاق به N– نیتروزو آمین‌ها تبدیل شدند (طرح1).

(طرح1)

در بخش دیگر پایان نامه، سدیم‌برمات با سولفات‌سولفوریک‌اسید برای تبدیل سولفیدها به سولفوکسیدها در حلال استونیتریل و آب (3:7) در دمای اتاقاستفاده شده است (طرح2).

عنوان                                                                                                                               صفحه

فصل اول …………………………………………………………………………………………………………………………….. 1

مقدمه …………………………………………………………………………………………………………………………………… 2

خواص و کاربردهای N– نیتروزو آمین‌ها ………………………………………………………………………………………… 2

خواص و کاربردهای سولفوکسیدها ……………………………………………………………………………………………… 3

کاربردهای دارویی سولفوکسیدها ………………………………………………………………………………………………… 3

لانزوپرازول ……………………………………………………………………………………………………………………………. 3

مودافینیل ………………………………………………………………………………………………………………………………. 3

کاربرد سولفوکسیدها در کشاورزی ………………………………………………………………………………………………4

اکسی‌دی‌متون‌متیل …………………………………………………………………………………………………………………..4

فیپرونیل ………………………………………………………………………………………………………………………………… 4

فصل دوم ……………………………………………………………………………………………………………………………….6

مروری بر واکنش‌های سنتز N– نیتروزو آمین‌ها ………………………………………………………………………………..7

مروری بر واکنش‌های اکسایش سولفیدها ………………………………………………………………………………………15

فصل سوم ……………………………………………………………………………………………………………………………..26

اطلاعات عمومی دستگاه‌ها …………………………………………………………………………………………………………27

ورقه‌های TLC ……………………………………………………………………………………………………………………….27

مواد اولیه، واکنشگرها و حلال‌ها ………………………………………………………………………………………………….27

تهیه سولفات‌سولفوریک‌اسید ……………………………………………………………………………………………………..27

تهیه سیلیکاژل مرطوب (وزنی-وزنی 50%) …………………………………………………………………………………….27

روش عمومی تهیه مشتقات N– نیتروزو آمین‌ها ……………………………………………………………………………….28

روش تهیه N– نیتروزو‌ایزو‌پروپیل‌بنزیل‌آمین ………………………………………………………………………………………. 28

روش عمومی تهیه مشتقات سولفوکسیدها …………………………………………………………………………………………. 29

روش تهیه متیل‌فنیل‌سولفوکسید ………………………………………………………………………………………………………. 29

فصل چهارم ………………………………………………………………………………………………………………………………… 31

مقدمه ………………………………………………………………………………………………………………………………………… 32

سنتز N– نیتروزوآمین‌ها …………………………………………………………………………………………………………………. 32

بهینه سازی حلال واکنش نیتروزاسیون آمین‌های نوع دوم …………………………………………………………………….. 32

بررسی اثر نسبت استوکیومتری معرف SUSA در واکنش نیتروزاسیون آمین‌های نوع دوم ………………………….. 33

بررسی نقش سیلیکاژل مرطوب (وزنی-وزنی50%) در N– نیتروزاسیون آمین‌ها ………………………………………… 33

مکانیسم N– نیتروزاسیون آمین‌ها …………………………………………………………………………………………………….. 34

فهرست مطالب

عنوان                                                                                                                               صفحه

بررسی طیفی محصولات حاصل از N– نیتروزاسیون آمین‌ها …………………………………………………………………. 35

واکنش تبدیل دی‌ایزو‌پروپیل‌آمین به N– نیتروزو‌دی‌ایزو‌پروپیل‌آمین ………………………………………………………. 35

واکنش تبدیل پی‌پیرازین به 1و4- دی‌نیتروزو‌پی‌پیرازین ………………………………………………………………………. 35

واکنش تبدیل دی‌بنزیل‌آمین به N– نیتروزو‌دی‌بنزیل‌آمین …………………………………………………………………….. 35

واکنش تبدیل سیکلو‌هگزان‌متیل‌آمین به N– نیتروزو سیکلو هگزان‌متیل‌آمین …………………………………………… 36

واکنش تبدیل 4- بنزیل‌پی‌پیریدین به N– نیتروزو 4- بنزیل پی‌پیریدین …………………………………………………… 36

سنتز سولفوکسیدها با استفاده از سولفات‌سولفوریک‌اسید …………………………………………………………………. 36

بهینه سازی حلال سنتز سولفوکسیدها ……………………………………………………………………………………………….. 37

بررسی اثر نسبت استوکیومتری (SUSA)در سنتز سولفوکسیدها……………………………………………………………. 38

بررسی طیفی محصولات حاصل از اکسایش سولفیدها ………………………………………………………………………… 39

واکنش تبدیل دی‌فنیل‌سولفید به دی‌فنیل‌سولفوکسید …………………………………………………………………………… 40

واکنش تبدیل متیل‌فنیل‌‌‌سولفید به متیل‌فنیل‌‌سولفوکسید ………………………………………………………………………… 40

واکنش تبدیل ‌متیل‌فورفوریل به متیل‌فورفوریل‌سولفوکسید ……………………………………………………………………40

واکنش تبدیل بنزیل فنیل‌سولفید به بنزیل‌فنیل‌سولفوکسید …………………………………………………………………….. 40

بررسی طیف سولفات‌سولفوریک‌اسید ……………………………………………………………………………………………… 41

نتیجه‌گیری ………………………………………………………………………………………………………………………………….. 42

منابع و مآخذ ……………………………………………………………………………………………………………………………….. 43

پیوست ……………………………………………………………………………………………………………………………………….. 49

فهرست جدول‌ها

عنوان                                                                                                                               صفحه

جدول4-1: بررسی اثر مقدار SUSA در سنتزN– نیتروزوآمین‌ها ……………………………………………………………. 33

جدول 4-2: سنتز مشتقات N– نیتروزو‌آمین‌ها در حضور SUSA و NaNO2در حلال دی‌کلرومتان ……………… 34

جدول 4-3: بررسی اثر حلال‌ها در سنتز بنزیل‌فنیل‌سولفوکسید ………………………………………………………………. 37

جدول 4-4: بررسی اثر مقدار SUSA در سنتز بنزیل‌فنیل‌سولفوکسید ………………………………………………………. 38

جدول 4-5: سنتز مشتقات سولفوکسیدها در حضور SUSA وحلال استونیتریل و آب ……………………………….. 38

 

فهرست طیف ها

عنوان                                                                                                                               صفحه

طیف شماره [1]: IR دی‌ایزو‌پروپیل‌آمین …………………………………………………………………………………………. 50

طیف شماره [2]: NIR– نیتروزودی‌ایزو‌پروپیل‌آمین………………………………………………………………………….50

طیف شماره [3]:IRپی‌پیرازین …………………………………………………………………………………………………….. 51

طیف شماره [4]: IR 1و4- دی‌نیتروزو‌پی‌پیرازین ……………………………………………………………………………….51

طیف شماره [5]: IRدی بنزیل‌آمین ………………………………………………………………………………………………. 52

طیف شماره [6]:IRN– نیتروزو‌دی‌بنزیل‌آمین ………………………………………………………………………………. 52

طیف شماره [7]: IRسیکلوهگزان‌متیل‌آمین ……………………………………………………………………………………. 53

طیف شماره [8]:IRN– نیتروزو سیکلو‌هگزان‌متیل‌آمین …………………………………………………………………… 53

طیف شماره [9]: IR 4-بنزیل‌‌پی‌پیریدین ………………………………………………………………………………………….. 54

طیف شماره [10]:IRN– نیتروزو 4-بنزیل‌پی‌پیریدین ……………………………………………………………………… 54

طیف شماره [11]: IR دی‌فنیل‌سولفید …………………………………………………………………………………………….. 55

طیف شماره [12]: IRدی‌فنیل‌سولفوکسید ………………………………………………………………………………………. 55

طیف شماره [13]: IRفنیل‌متیل‌سولفید ……………………………………………………………………………………………. 56

طیف شماره [14]: IR فنیل‌متیل‌سولفوکسید …………………………………………………………………………………….. 56

طیف شماره [15]: IR متیل‌فورفوریل سولفید ……………………………………………………………………………………57

طیف شماره [16]: IR متیل‌فورفوریل‌سولفوکسید …………………………………………………………………………….. 57

طیف شماره [17]: IR بنزیل‌فنیل‌سولفید …………………………………………………………………………………………… 58

طیف شماره [18]: IR بنزیل‌فنیل‌سولفوکسید ……………………………………………………………………………………. 58

طیف شماره [19]: IRسدیم‌سولفات و سولفات‌سولفوریک‌اسید ………………………………………………………… 59

فهرست شکل‌ها

عنوان                                                                                                                               صفحه

(شکل 1-1) لانزوپرازول …………………………………………………………………………………………………………………. 3

(شکل1-2) مودافینیل ……………………………………………………………………………………………………………………… 4

(شکل1-3) اکسی‌دی‌متون‌متیل ………………………………………………………………………………………………………… 4

(شکل1-4) فیپرونیل ……………………………………………………………………………………………………………………….. 5

قبلا حساب کاربری ایجاد کرده اید؟
گذرواژه خود را فراموش کرده اید؟
Loading...
enemad-logo