%41تخفیف

دانلود پروژه:سنتز و شناسایی تعدادی از کمپلکس¬های فلزی با مشتقات هیدانتوئین و بررسی خواص بیولوژیکی برخی از آنها

تعداد326 صفحه در فایل word

دکتری شيمی (Ph.D.) در رشته شيمی گرايش معدنی

سنتز و شناسایی تعدادی از کمپلکس­های فلزی با مشتقات هیدانتوئین و بررسی خواص بیولوژیکی برخی از آنها

 

چكيده:

در این پروژه سه مشتق هیدانتوئینی 5-متیل-5-(2-پیریدیل)-4،2-ایمیدازولیدن­دی­ان (5-متیل-5-(2-پیریدیل)هیدانتوئین) (L1)، 5-متیل-5-(3-پیریدیل)-4،2-ایمیدازولیدن­دی­ان (5-متیل-5-(3-پیریدیل)هیدانتوئین) (L2) و 5-متیل-5-(4-پیریدیل)-4،2-ایمیدازولیدن­دی­ان (5-متیل-5-(4-پیریدیل)هیدانتوئین) (L3) سنتز و شناسایی شده و به عنوان لیگاندهای N-دهنده برای سنتز کمپلکس­های مختلف به کار رفتند. ترکیبات سنتز شده بوسیله آنالیز عنصری و طیف­سنجی(IR، 1HNMRو 13CNMR)، رسانایی­سنجی مولی، ولتامتری چرخه­ای و روش­های DFT مورد مطالعه قرار گرفتند. در ادامه، سمیت سلولی این ترکیبات روی دو رده سلول تومور سرطان سینه انسانی (MCF-7) و ریه انسانی (A549) (در مقایسه با سیس­پلاتین) و فعّالیت ضدباکتری این ترکیبات روی شش نژاد باکتری (در مقایسه با آنتی­بیوتیک کلرامفنیکل) بررسی شد. در بخش اول، کمپلکس­های لیگاند L1 با مراکز فلزی Pt(II)، Pt(IV)، Pd(II) و Au(III) سنتز و شناسایی شد. طبق نتایج حاصل از روش­های مختلف تعیین ساختار، در همه این کمپلکس­ها این لیگاند به صورت کیلیت دودندانه N،N-دهنده آنیونی (پیریدینN و هیدانتوئینˉN) عمل کرده است. مطالعات کریستالوگرافی و تئوری، ساختار مربع مسطح را برای کمپلکس­های پلاتین(2+) و طلا(3+) (با نسبت 1:1 لیگاند به فلز) و پالادیوم(2+) (با نسبت 1:2 لیگاند به فلز) و ساختار هشت­وجهی را برای کمپلکس پلاتین(4+) (با نسبت 1:1 لیگاند به فلز) تائید کردند. نتایج مطالعات ضدباکتری نشان داد که فعّالیت این ترکیبات از کلرامفنیکل کمتر است. با بررسی سمیت سلولی کمپلکس­های پلاتین(2+) و طلا(3+) مشخص شد که بیشترین اثر این ترکیبات روی رده سلولی MCF-7 می­باشد. در بخش دوم، کمپلکس­های لیگاند L2 با مراکز فلزی Pt(II)، Pt(IV)، Pd(II)، Au(III) و Hg(II) سنتز و شناسایی شد. طبق نتایج حاصل از روش­های مختلف تعیین ساختار، در همه این کمپلکس­ها این لیگاند به صورت یک­دندانه N-دهنده (پیریدینN) عمل کرده است. مطالعات کریستالوگرافی و تئوری، ساختار مربع مسطح را برای کمپلکس­های پلاتین(2+) (با نسبت 1:2 لیگاند به فلز)، طلا(3+) (با نسبت 1:1 لیگاند به فلز) و پالادیوم(2+)، ساختار هشت­وجهی را برای کمپلکس پلاتین(4+) (با نسبت 1:2 لیگاند به فلز) و ساختار چهاروجهی را برای کمپلکس جیوه(2+) تائید کردند. قابل توجه است که کمپلکس­های پالادیوم(2+) به صورت مونومر (با نسبت 1:2 لیگاند به فلز) و دیمر (با نسبت 1:1 لیگاند به فلز) و کمپلکس­های جیوه(2+) به صورت مونومر و پلیمر (با نسبت 1:1 لیگاند به فلز) مشاهده شدند. نتایج مطالعات ضدباکتری نشان داد که فعّالیت کمپلکس­های پلاتین(2+ و 4+)، پالادیوم(2+) و طلا(3+) کمتر و فعّالیت کمپلکس­های جیوه(2+) بسیار بیشتر از کلرامفنیکل است. با بررسی سمیت سلولی کمپلکس­ طلا(3+) مشخص شد که بیشترین اثر این ترکیب روی رده سلولی MCF-7 می­باشد. در بخش سوم، کمپلکس­های لیگاند L3 با مراکز فلزی Pd(II)، Pd(IV)، Au(III) و Hg(II) سنتز و شناسایی شد. طبق نتایج حاصل از روش­های مختلف تعیین ساختار، در همه این کمپلکس­ها این لیگاند به صورت یک­دندانه N-دهنده (پیریدینN) عمل کرده است. مطالعات کریستالوگرافی و تئوری، ساختار مربع مسطح را برای کمپلکس­های پالادیوم(2+) (با نسبت 1:2 لیگاند به فلز) و طلا(3+) (با نسبت 1:1 لیگاند به فلز)، ساختار هشت­وجهی را برای کمپلکس پالادیوم(4+) (با نسبت 1:2 لیگاند به فلز) و ساختار چهاروجهی را برای جیوه(2+) (با نسبت 1:2 لیگاند به فلز) تائید کردند. نتایج مطالعات ضدباکتری نشان داد که فعّالیت کمپلکس­های پالادیوم(2+) و طلا(3+) کمتر و فعّالیت کمپلکس­ پالادیوم(4+) بیشتر از کلرامفنیکل است. با بررسی سمیت سلولی کمپلکس­های پالادیوم(2+)، پالادیوم(4+) و ­طلا(3+) مشخص شد که بیشترین اثر ترکیبات پالادیوم و طلا به ترتیب روی رده­های سلولی A549 و MCF-7 می­باشد.

واژه­های کلیدی: 4،2- ایمیدازولیدن­دی­ان، هیدانتوئین، رده سلول سرطانی سینه، رده سلول سرطانی ریه، سیس­پلاتین، کلرامفنیکل، دودندانه، یک­دندانه، پلاتین(2+)، پلاتین(4+)، پالادیوم(2+)، پالادیوم(4+)، طلا(3+)، جیوه(2+)

1- فصل اول ……………………………………………………………………………………………………………………………………………. 1

1-1- شیمی هیدانتوئین­ها …………………………………………………………………………….. 3

1-1-1- کشف هیدانتوئین و ساختار آن ……………………………………………………… 3

1-1-2- منابع طبیعی هیدانتوئین­ها …………………………………………………………… 5

1-1-3- روش­های سنتز هیدانتوئین­ها ………………………………………………………. 7

1-1-3-1- آمینواسیدها و سیانات­های قلیایی ………………………………………… 7

1-1-3-2- آمینواسیدها و آلکیل یا آریل­ایزوسیانات­ها ………………………….. 11

1-1-3-3- آمینواسیدها و اوره یا مشتقات اوره ……………………………………. 12

1-1-3-4- اوره و α-هیدروکسی اسیدها یا α-هیدروکسی­نیتریل­ها ………. 14

1-1-3-5- اوره و ترکیبات α-دی­کربونیل ……………………………………………. 14

1-1-3-6- سنتز بوچرر- برگس از ترکیبات کربونیل­دار ………………………… 17

1-1-4- اثر استخلاف­ها روی حلقه هیدانتوئین …………………………………………. 20

1-1-4-1- استخلاف­ها و پایداری حلقه هیدانتوئین ……………………………….. 20

1-1-4-2- استخلاف­ها و فعّالیت دارویی حلقه هیدانتوئین …………………….. 21

1-1-5- خصوصیات فیزیکوشیمیایی هیدانتوئین­ها ………………………………….. 23

1-1-6- کاربرد هیدانتوئین­ها ………………………………………………………………….. 23

1-1-6-1- کاربرد دارویی هیدانتوئین­ها ……………………………………………….. 23

1-1-6-2- دیگر کاربردهای هیدانتوئین­ها …………………………………………… 27

1-2- شیمی و فعّالیت بیولوژیکی کمپلکس­های تاکنون سنتز شده با مشتقات پیریدین، هیدانتوئین و پیریدیل­هیدانتوئین ………………………………………………………….. 27

1-2-1- کمپلکس­های سنتز شده با مشتقات پیریدین ……………………………… 28

1-2-1-1- کمپلکس­های پلاتین ………………………………………………………….. 28

1-2-1-2- کمپلکس­های پالادیوم ……………………………………………………….. 43

1-2-1-3- کمپلکس­های طلا ………………………………………………………………. 51

1-2-1-4- کمپلکس­های جیوه …………………………………………………………… 58

1-2-2- کمپلکس­های سنتز شده با مشتقات هیدانتوئین …………………………. 59

1-2-2-1- کمپلکس­های پلاتین ………………………………………………………….. 59

1-2-2-2- کمپلکس­های جیوه ……………………………………………………………. 61

1-2-3- کمپلکس­های سنتز شده با مشتقات پیریدیل­هیدانتوئین …………….. 62

1-2-3-1- کمپلکس­های پلاتین …………………………………………………………. 62

2- فصل دوم ………………………………………………………………………………………………………………………………………….. 65

2-1- مواد شیمیایی …………………………………………………………………………………… 67

2-2- روش­های شناسایی …………………………………………………………………………… 67

2-2-1- آنالیز عنصری …………………………………………………………………………… 67

2-2-2- آنالیز طیفی IR و NMR ……………………………………………………………. 67

2-2-3- نقطه ذوب ……………………………………………………………………………….. 68

2-2-4- رسانایی­سنجی مولی ………………………………………………………………… 68

2-2-5- مطالعات الکتروشیمیایی …………………………………………………………… 68

2-2-6- مطالعات کریستالوگرافی X-ray …………………………………………………. 69

2-3- مطالعات تئوری ………………………………………………………………………………… 69

2-4- مطالعات ضدباکتری ………………………………………………………………………….. 70

2-4-1- ارگانیسم­های تست …………………………………………………………………… 70

2-4-2- تست حساسیت ……………………………………………………………………….. 70

2-5- مطالعات سمیت سلولی ……………………………………………………………………… 71

2-5-1- رده­های سلولی …………………………………………………………………………. 71

2-5-2- ارزیابی سمیت سلولی ………………………………………………………………. 72

2-5-3- پردازش آماری اطلاعات …………………………………………………………… 74

3- فصل سوم …………………………………………………………………………………………………………………………………………. 75

3-1- سنتز لیگاند و کمپلکس­های آن ………………………………………………………… 77

3-1-1- سنتز لیگاند 5-متیل-5-(2-پیریدیل)-2،4-ایمیدازولیدن­دی­ان (L1) ………………………………………………………………………………………………………………………. 77

3-1-2- سنتز کمپلکس پتاسیم دی­کلرو(5-متیل-5-(2-پیریدیل)-2،4-ایمیدازولیدنات­دی­ان)پلاتینات(2+)، K[PtCl2(N,NL1)]، (1) ……………………………… 77

3-1-3- سنتز کمپلکس پتاسیم تتراکلرو(5-متیل-5-(2-پیریدیل)-2،4-ایمیدازولیدنات­دی­ان)پلاتینات(4+)، K[PtCl4(N,NL1)]، (2) …………………………….. 78

3-1-4- سنتز کمپلکس مونوکلرو(دی­متیل­سولفوکساید)(5-متیل-5-(2-پیریدیل)-2،4-ایمیدازولیدنات­دی­ان)پلاتین(2+)، PtCl(N,NL1)(DMSO)، (3) …. 78

3-1-5- سنتز کمپلکس بیس(5-متیل-5-(2-پیریدیل)-2،4-ایمیدازولیدنات­دی­ان)پالادیوم(2+)، Pd(N,NL1)2، (4) ……………………………………………………………. 79

3-1-6- سنتز کمپلکس دی­کلرو(5-متیل-5-(2-پیریدیل)-2،4-ایمیدازولیدنات­دی­ان)طلا(3+)،AuCl2(N,NL1) ، (5) ………………………………………… 80

3-2- شناسایی ترکیبات سنتز شده ……………………………………………………………. 80

3-2-1- تعیین ساختار لیگاند L1 …………………………………………………………..  81

3-2-1-1- آنالیز کریستالوگرافی X-ray ………………………………………………. 81

3-2-1-2- آنالیز طیفی ……………………………………………………………………… 84

3-2-1-3- مطالعات تئوری ……………………………………………………………….. 84

3-2-1-3-1- بهینه­سازی ساختار ………………………………………………….. 84

3-2-1-3-2- پیش­بینی داده­های طیفی NMR ……………………………….. 85

3-2-2- تعیین ساختار کمپلکس­های پلاتین (13) ………………………………… 86

3-2-2-1- آنالیز کریستالوگرافی X-ray کمپلکس 3 …………………………… 88

3-2-2-2- مطالعات تئوری کمپلکس 3 ………………………………………………. 91

3-2-2-2-1- بهینه­سازی ساختار …………………………………………………… 91

3-2-2-2-2- آنالیز NBO ………………………………………………………………. 91

3-2-2-3- آنالیز طیفی کمپلکس­های 1 و 2 ……………………………………….. 93

3-2-3- تعیین ساختار کمپلکس 4 ………………………………………………………… 94

3-2-3-1- آنالیز طیفی ……………………………………………………………………… 94

3-2-3-2- مطالعات تئوری ……………………………………………………………….. 95

3-2-3-2-1- بهینه­سازی ساختار ………………………………………………….. 95

3-2-3-2-2- انرژی­های برهمکنش ……………………………………………….. 96

3-2-4- تعیین ساختار کمپلکس 5 ………………………………………………………… 98

3-2-4-1- مطالعات رسانایی­سنجی ……………………………………………………. 98

3-2-4-2- مطالعات الکتروشیمیایی ………………………………………………….. 98

3-2-4-3- آنالیز طیفی …………………………………………………………………….. 99

3-2-4-4- مطالعات تئوری ……………………………………………………………….. 100

3-2-4-4-1- بهینه­سازی ساختار ………………………………………………….. 100

3-2-4-4-2- پیش­بینی داده­های طیفی NMR ……………………………….. 101

3-3- مطالعات دارویی ……………………………………………………………………………… 102

3-3-1- مطالعات ضدباکتری …………………………………………………………………. 102

3-3-2- مطالعات سمیت سلولی …………………………………………………………… 103

4- فصل چهارم …………………………………………………………………………………………………………………………………….. 107

4-1- سنتز لیگاند و کمپلکس­های آن ………………………………………………………… 109

4-1-1- سنتز لیگاند 5-متیل-5-(3-پیریدیل)-2،4-ایمیدازولیدن­دی­ان (L2) ……………………………………………………………………………………………………………………… 109

4-1-2- سنتز کمپلکس تتراکلروبیس(5-متیل-5-(3-پیریدیل)-2،4-ایمیدازولیدن­دی­ان)پلاتین(4+)، PtCl4(NL2)2، (6) …………………………………………. 109

4-1-3- سنتز کمپلکس دی­کلروبیس(5-متیل-5-(3-پیریدیل)-2،4-ایمیدازولیدن­دی­ان)پلاتین(2+)، PtCl2(NL2)2، (7) ………………………………………….. 110

4-1-4- سنتز کمپلکس دی­کلروبیس(5-متیل-5-(3-پیریدیل)-2،4-ایمیدازولیدن­دی­ان)پالادیوم(2+)، PdCl2(NL2)2، (8) ………………………………………. 110

4-1-5- سنتز کمپلکس بیس(μ-کلرو)بیس(5-متیل-5-(3-پیریدیل)-2،4-ایمیدازولیدن­دی­ان)دی­کلروپالادیوم(2+)، Pd2(μ-Cl)2Cl2(NL2)2، (9) ……………….. 111

4-1-6- سنتز کمپلکس دی­کلروبیس(5-متیل-5-(3-پیریدیل)-2،4-ایمیدازولیدن­دی­ان)طلا(3+) تتراکلروآئورات(3+)، [AuCl2(NL2)2][AuCl4]، (10) . 112

4-1-7- سنتز کمپلکس تری­کلرو(5-متیل-5-(3-پیریدیل)-2،4-ایمیدازولیدن­دی­ان)جیوه(2+)، HgCl3(NL2)، (11) …………………………………………… 112

4-1-8- سنتز کمپلکس تری­برمو(5-متیل-5-(3-پیریدیل)-2،4-ایمیدازولیدن­دی­ان)جیوه(2+)، HgBr3(NL2)، (12) …………………………………………. 113

4-1-9- سنتز کمپلکس پلی[(5-متیل-5-(3-پیریدیل)-2،4-ایمیدازولیدن­دی­ان)یدو-μ-یدوجیوه(2+)]، [Hg(NL2)I(μ-I)]n ، (13) …………………………………… 114

4-2- شناسایی ترکیبات سنتز شده ………………………………………………………….. 115

4-2-1- تعیین ساختار لیگاند L2 ………………………………………………………….. 116

4-2-1-1- آنالیز طیفی ……………………………………………………………………… 116

4-2-1-2- مطالعات تئوری ………………………………………………………………… 116

4-2-1-2-1- بهینه­سازی ساختار …………………………………………………… 116

4-2-1-2-2- پیش­بینی داده­های طیفی NMR ……………………………….. 117

4-2-2- تعیین ساختار کمپلکس­های پلاتین (6 و 7) ……………………………… 118

4-2-2-1- آنالیز طیفی …………………………………………………………………….. 118

4-2-2-2- مطالعات تئوری ……………………………………………………………….. 120

4-2-2-2-1- بهینه­سازی ساختارها ………………………………………………. 120

4-2-2-2-2- پیش­بینی داده­های طیفی NMR ………………………………. 122

4-2-3- تعیین ساختار کمپلکس­های پالادیوم (8 و 9) …………………………… 123

4-2-3-1- آنالیز طیفی ……………………………………………………………………. 123

4-2-3-2- مطالعات تئوری ………………………………………………………………. 124

4-2-3-2-1- بهینه­سازی ساختارها ……………………………………………… 124

4-2-3-2-2- پیش­بینی داده­های طیفی NMR ……………………………… 126

4-2-4- تعیین ساختار کمپلکس 10 ……………………………………………………… 127

4-2-4-1- مطالعات رسانایی­سنجی ………………………………………………….. 127

4-2-4-2- مطالعات الکتروشیمیایی …………………………………………………. 127

4-2-4-3- آنالیز طیفی …………………………………………………………………… 128

4-2-4-4- مطالعات تئوری ………………………………………………………………. 130

4-2-4-4-1- بهینه­سازی ساختار …………………………………………………. 130

4-2-4-4-2- پیش­بینی داده­های طیفی NMR ………………………………. 131

4-2-5- تعیین ساختار کمپلکس­های جیوه (1113) ………………………………. 131

4-2-5-1- آنالیز کریستالوگرافی X-ray کمپلکس 13 ………………………… 133

4-2-5-2- آنالیز طیفی …………………………………………………………………… 138

4-3- مطالعات دارویی ……………………………………………………………………………… 140

4-3-1- مطالعات ضدباکتری …………………………………………………………………. 140

4-3-2- مطالعات سمیت سلولی …………………………………………………………… 145

5- فصل پنجم ………………………………………………………………………………………………………………………………………. 147

5-1- سنتز لیگاند و کمپلکس­های آن ……………………………………………………….. 149

5-1-1- سنتز لیگاند 5-متیل-5-(4-پیریدیل)-2،4-ایمیدازولیدن­دی­ان (L3) ……………………………………………………………………………………………………………………… 149

5-1-2- سنتز کمپلکس تتراکلروبیس(5-متیل-5-(4-پیریدیل)-2،4-ایمیدازولیدن­دی­ان)پالادیوم(4+)، PdCl4(NL3)2، (c14) ………………………………….. 149

5-1-3- سنتز کمپلکس دی­کلروبیس(5-متیل-5-(4-پیریدیل)-2،4-ایمیدازولیدن­دی­ان)پالادیوم(2+)، PdCl2(NL3)2، (15) …………………………………….. 150

5-1-4- سنتز کمپلکس دی­کلروبیس(5-متیل-5-(4-پیریدیل)-2،4-ایمیدازولیدن­دی­ان)طلا(3+) تتراکلروآئورات(3+)، [AuCl2(NL3)2][AuCl4]، (16)  151

5-1-5- سنتز کمپلکس دی­کلروبیس(5-متیل-5-(4-پیریدیل)-2،4-ایمیدازولیدن­دی­ان)جیوه(2+)،  HgCl2(NL3)2، (17) ……………………………………….. 151

5-1-6- سنتز کمپلکس دی­برموبیس(5-متیل-5-(4-پیریدیل)-2،4-ایمیدازولیدن­دی­ان)جیوه(2+)، HgBr2(NL3)2، (18) ……………………………………….. 152

5-1-7- سنتز کمپلکس دی­یدوبیس(5-متیل-5-(4-پیریدیل)-2،4-ایمیدازولیدن­دی­ان)جیوه(2+)، HgI2(NL3)2، (19) ………………………………………….. 153

5-2- شناسایی ترکیبات سنتز شده …………………………………………………………. 154

5-2-1- تعیین ساختار لیگاند L3 …………………………………………………………. 155

5-2-1-1- آنالیز طیفی …………………………………………………………………….. 155

5-2-1-2- مطالعات تئوری ………………………………………………………………. 155

5-2-1-2-1- بهینه­سازی ساختار …………………………………………………. 155

5-2-1-2-2- پیش­بینی داده­های طیفی NMR ………………………………. 156

5-2-2- تعیین ساختار کمپلکس­های پالادیوم (c14 و 15) ……………………… 157

5-2-2-1- مطالعات رسانایی­سنجی ………………………………………………….. 159

5-2-2-2- مطالعات الکتروشیمیایی …………………………………………………. 159

5-2-2-3- آنالیز طیفی ……………………………………………………………………. 161

5-2-2-4- مطالعات تئوری ………………………………………………………………. 164

5-2-2-4-1- بهینه­سازی ساختارها ……………………………………………… 164

5-2-2-4-2- پیش­بینی داده­های طیفی NMR ……………………………… 166

5-2-2-4-3- آنالیز NBO ……………………………………………………………. 166

5-2-3- تعیین ساختار کمپلکس 16 ……………………………………………………… 170

5-2-3-1- مطالعات رسانایی­سنجی …………………………………………………… 170

5-2-3-2- مطالعات الکتروشیمیایی …………………………………………………. 170

5-2-3-3- آنالیز طیفی …………………………………………………………………… 171

5-2-3-4- مطالعات تئوری ……………………………………………………………… 172

5-2-3-4-1- بهینه­سازی ساختار ………………………………………………… 172

5-2-3-4-2- پیش­بینی داده­های طیفی NMR ……………………………… 174

5-2-4- تعیین ساختار کمپلکس­های جیوه (1719) ……………………………… 174

5-2-4-1- آنالیز کریستالوگرافی X-ray کمپلکس 18 ………………………… 175

5-2-4-2- آنالیز طیفی ……………………………………………………………………. 181

5-2-5- مطالعات تئوری ………………………………………………………………………. 182

5-3- مطالعات دارویی …………………………………………………………………………….. 185

5-3-1- مطالعات ضدباکتری ………………………………………………………………… 185

5-3-2- مطالعات سمیت سلولی ………………………………………………………….. 188

6- منابع ………………………………………………………………………………………………………………………………………………. 193

7- پیوست …………………………………………………………………………………………………………………………………………… 223

شکل ‏1‑1. ساختار شیمیایی آلانتوئین و هیدانتوئین 3

شکل ‏1‑2. اولین فرمول­های ساختاری پیشنهاد شده برای هیدانتوئین، هیدانتوئیک اسید و پارابانیک اسید 4

شکل ‏1‑3. دو سیستم مورد استفاده برای مشخص کردن موقعیت­ها در حلقه هیدانتوئین: a) قبل از سال 1907 b) بعد از سال 1907 5

شکل ‏1‑4. ساختار شیمیایی α-آمینو-ε-هیدانتوئین­کاپروئیک اسید 7

شکل ‏1‑5. ساختار چهار سری کمپلکس پلاتین(II) در [148] 28

شکل ‏1‑6. ساختار کمپلکس­های پلاتین(II) در [149] 29

شکل ‏1‑7. ساختار کمپلکس­های پلاتین(II) ترانس در [152] 30

شکل ‏1‑8. ساختار کمپلکس Cis-[Pt(NH3)2(N3-cytosine)Cl]+ در [153] 31

شکل ‏1‑9. ساختار کمپلکس­های پلاتین(II) ساخته شده با پیریدین و مشتقات آن در [156] 32

شکل ‏1‑10. ساختار کلی کمپلکس­های پلاتین(II) در [157] 33

شکل ‏1‑11. ساختار کمپلکس­های دوهسته­ای پلاتین(II) در [158] 34

شکل ‏1‑12. ساختار کمپلکس­های دوهسته­ای 2،ʹ2-بی­پیریدین پلاتین(II) در [159] 34

شکل ‏1‑13. ساختار پیشنهادی برای کمپلکس Pt(PyTsc)2 در [160] 35

شکل ‏1‑14. ساختار سه مشتق پیریدینی مورد استفاده در [162] 36

شکل ‏1‑15. اشکال بهینه شده فرم­های توتومری (a) HAcTsc و (b) AcTsc̄ در فاز گازی [164-165] 37

شکل ‏1‑16. ساختار دو ایزومر کمپلکس Pt(ESDT)(Py)(Cl) در [166] 38

شکل ‏1‑17. ساختار کریستالی کمپلکس 6 در [167] 38

شکل ‏1‑18. ساختار کمپلکس­های پلاتین(II) ترانس در [169] 39

شکل ‏1‑19. ساختار کریستالی کمپلکس trans-PtCl2(4-pmOpe)2 در [170] 40

شکل ‏1‑20. ساختار کمپلکس پلاتین(II) با لیگاند 1-متیل­سیتوزین در [171] 41

شکل ‏1‑21. ساختار کمپلکس­های پلاتین(II) در [172] 41

شکل ‏1‑22. ساختار کمپلکس پلاتین(II) در [173] 42

شکل ‏1‑23. ساختار کمپلکس­های پلاتین(II) در [174] 42

شکل ‏1‑24. ساختار کمپلکس­های پلاتین(II) در [175] 43

شکل ‏1‑25. ساختار کمپلکس­های پالادیوم(II) در [176] 44

شکل ‏1‑26. ساختار یکی از کمپلکس­های پالادیوم(II) در [179] 46

شکل ‏1‑27. ساختار پیشنهادی برای دو کمپلکس دوهسته­ای پالادیوم(II) در [180] 47

شکل ‏1‑28. ساختار لیگاند شیف­باز در [181] 48

شکل ‏1‑29. ساختار کریستالی کمپلکس I در [182] 49

شکل ‏1‑30. شمای ساختاری کمپلکس دی­پالادیوم [Pd2(μ-mtpo-N3,N4)2(phen)](NO3)2 در [183] 49

شکل ‏1‑31. ساختار کمپلکس­های طلا(III) در [184] 52

شکل ‏1‑32. ساختار کمپلکس­های طلا(III) در [186] 52

شکل ‏1‑33. ساختار کمپلکس [Au(dien)Cl]Cl2 در [188] 53

شکل ‏1‑34. ساختار کمپلکس­های طلا(III) در [189] 54

شکل ‏1‑35. ساختار کریستالی کمپلکس b7 در [190] 55

شکل ‏1‑36. ساختار کریستالی کمپلکس 5 در [191] 55

شکل ‏1‑37. ساختار کمپلکس­های طلا(III) در [193] 56

شکل ‏1‑38. ساختار کمپلکس­های اکسو دوهسته­ای طلا(III) در [195] 57

شکل ‏1‑39. ساختار کمپلکس­های طلا(III) در [174] 58

شکل ‏1‑40. ساختار لیگاند در [196] 59

شکل ‏1‑41. ساختار کمپلکس­های پلاتین(II) در [197] 60

شکل ‏1‑42. ساختار مشتقات مختلف هیدانتوئین در [198] 60

شکل ‏1‑43. ساختار مشتقات مختلف هیدانتوئین در [201] 61

شکل ‏1‑44. ساختار کمپلکس جیوه(II) با لیگاند هیدانتوئین در [202] 62

شکل ‏1‑45. ساختار کمپلکس­های پلاتین(II) و پلاتین(IV) در [203] 63

شکل ‏1‑46. ساختار کمپلکس­های پلاتین(II) و پلاتین(IV) در [204] 63

شکل ‏2‑1. احیای نمک MTT در میتوکندری سلول­های زنده، شکستن حلقه تترازولیوم از MTT زرد کم­رنگ و تشکیل کریستال­های فورمازان بنفش تیره­رنگ 72

شکل ‏2‑2. یک پلیت 96 خانه میکروتیتر شده (افزایش میزان سلول­ها موجب افزایش رنگ بنفش می­شود) 73

شکل ‏3‑1. نمای ORTEP ساختار کریستالی X-ray لیگاند L1 81

شکل ‏3‑2. نمای انباشتگی و پیوندهای هیدروژنی بین­مولکولی لیگاند L1 در امتداد محور c 83

شکل ‏3‑3. ساختار بهینه شده لیگاند L1 در سطح تئوری BP86/TZVP 85

شکل ‏3‑4. نمایش تشکیل پیوند هیدروژنی بین­مولکولی بین دو مولکول L1 در سطح تئوری BP86/TZVP 85

شکل ‏3‑5. همبستگی بین شیفت­های شیمیایی تئوری (در سطح تئوری BP86/TZVP) و تجربی مربوطه 1H (سمت چپ) و 13CNMR (سمت راست) لیگاند L1 86

شکل ‏3‑6. نمای ORTEP ساختار کریستالی X-ray کمپلکس 3 89

شکل ‏3‑7. نمای انباشتگی و پیوندهای هیدروژنی بین­مولکولی کمپلکس 3 در امتداد محور a 90

شکل ‏3‑8. ساختار بهینه شده کمپلکس 3 در سطح تئوری BP86/TZVP 91

شکل ‏3‑9. ساختار بهینه شده ایزومرهای سیس4 (سمت چپ) و ترانس4 (سمت راست) در سطح تئوری BP86/TZVP 96

شکل ‏3‑10. ولتامتر چرخه­ای محلول mM 0/1 کمپلکس 5 در حلال DMSO حاوی تترا-n-بوتیل­آمونیوم پرکلرات M 1/0، به عنوان الکترود پشتیبان، با الکترود پلاتین، سرعت اسکن: mV.s-1 100؛ دما: ºC 25 99

شکل ‏3‑11. ساختار بهینه شده کمپلکس 5 در سطح تئوری BP86/TZVP 101

شکل ‏3‑12. همبستگی بین شیفت­های شیمیایی تئوری (در سطح تئوری BP86/TZVP) و تجربی مربوطه 1H (سمت چپ) و 13CNMR (سمت راست) کمپلکس 5 101

شکل ‏3‑13. اثرات سمیت سلولی کمپلکس 3، ارزیابی شده با روش کاهش رنگ MTT بعد از 72 ساعت تیمار با رده­های سلولی MCF-7 و A549 104

شکل ‏3‑14. اثرات سمیت سلولی کمپلکس 5، ارزیابی شده با روش کاهش رنگ MTT بعد از 72 ساعت تیمار با رده­های سلولی MCF-7 و A549 105

شکل ‏4‑1. ساختار بهینه شده لیگاند L2 در سطح تئوری BP86/TZVP 116

شکل ‏4‑2. همبستگی بین شیفت­های شیمیایی تئوری (در سطح تئوری BP86/TZVP) و تجربی مربوطه 1H (سمت چپ) و 13CNMR (سمت راست) لیگاند L2 118

شکل ‏4‑3. پایدارترین ایزومرهای سیس و ترانس ساختارهای بهینه شده کمپلکس­های 6 و 7 در سطح تئوری BP86/TZVP 121

شکل ‏4‑4. همبستگی بین شیفت­های شیمیایی تئوری (در سطح تئوری BP86/TZVP) و تجربی مربوطه 1H (سمت چپ) و 13CNMR (سمت راست) کمپلکس­های 6 و 7 122

شکل ‏4‑5. پایدارترین ایزومرهای سیس و ترانس ساختارهای بهینه شده کمپلکس­های 8 و 9 در سطح تئوری BP86/TZVP 125

شکل ‏4‑6. همبستگی بین شیفت­های شیمیایی تئوری (در سطح تئوری BP86/TZVP) و تجربی مربوطه 1H (سمت چپ) و 13CNMR (سمت راست) کمپلکس­های 8 و 9 126

شکل ‏4‑7. ولتامتر چرخه­ای محلول mM 0/1 کمپلکس 10 در حلال DMSO حاوی تترا-n-بوتیل­آمونیوم پرکلرات M 1/0، به عنوان الکترود پشتیبان، با الکترود پلاتین، سرعت اسکن: mV.s-1 100؛ دما: ºC 25 128

شکل ‏4‑8. پایدارترین ایزومرهای سیس و ترانس ساختارهای بهینه شده کمپلکس 10 در سطح تئوری BP86/TZVP 130

شکل ‏4‑9. همبستگی بین شیفت­های شیمیایی تئوری (در سطح تئوری BP86/TZVP) و تجربی مربوطه 1H (سمت چپ) و 13CNMR (سمت راست) کمپلکس 10 131

شکل ‏4‑10. نمای ORTEP ساختار کریستالی X-ray کمپلکس 13 134

شکل ‏4‑11. قسمتی از زنجیره­های زیگزاگی یک­بعدی تولید شده بوسیله پیوندهای هیدروژنی N‒H…O (خط تیره­ها)، گسترش یافته در راستای محورهای c (a) و b (b) 137

شکل ‏4‑12. (a) قسمتی از شبکه دوبعدی تولید شده بوسیله پیوندهای هیدروژنی C‒H…O (خط تیره­ها)، گسترش یافته در راستای محور b، فلش­ها جهت ساخت و ساز تدریجی شبکه را که منجر به تشکیل لایه­های ابرمولکولی (b) می­­شود، نشان می­دهند. 138

شکل ‏4‑13. نمای قسمتی از ساختار کریستالی 13 نشان دهنده انباشتگی زنجیره­ها، چنانچه از پایین محور c نگاه کنیم. 138

شکل ‏4‑14. فعّالیت ضدباکتری (a: قطر هاله­های ممانعت از رشد (mm) و b: MIC (μg.mL-1)) لیگاند L2 و کمپلکس­های 69 142

شکل ‏4‑15. اثرات سمیت سلولی کمپلکس 10، ارزیابی شده با روش کاهش رنگ MTT بعد از 72 ساعت تیمار با رده­های سلولی MCF-7 و A549 146

شکل ‏5‑1. ساختار بهینه شده لیگاند L3 در سطح تئوری BP86/TZVP 156

شکل ‏5‑2. همبستگی بین شیفت­های شیمیایی تئوری و تجربی مربوطه 1H (سمت چپ) و 13CNMR (سمت راست) لیگاند L3 157

شکل ‏5‑3. ولتامتر چرخه­ای محلول mM 0/1 ترکیبات (a) L3، (b) 15 و (c) c14 در حلال DMSO حاوی تترا-n-بوتیل­آمونیوم پرکلرات M 1/0، به عنوان الکترود پشتیبان، با الکترود پلاتین، سرعت اسکن: mV.s-1 100؛ دما: ºC 25 161

شکل ‏5‑4. ساختارهای بهینه شده پایدارترین ایزومرهای ترانس کمپلکس­های c14 و 15 در سطح تئوری BP86/TZVP 165

شکل ‏5‑5. همبستگی بین شیفت­های شیمیایی تئوری (در دو سطح تئوری) و تجربی مربوطه 1H (سمت چپ) و 13CNMR (سمت راست) کمپلکس­های c14 و 15 166

شکل ‏5‑6. نمایش اوربیتال­های مولکولی مرزی محاسبه شده برای کمپلکس­های c14 (a) و 15 (b) در سطح تئوری BP86/TZVP 169

شکل ‏5‑7. ولتامتر چرخه­ای محلول mM 0/1 کمپلکس 16 در حلال DMSO حاوی تترا-n-بوتیل­آمونیوم پرکلرات M 1/0، به عنوان الکترود پشتیبان، با الکترود پلاتین، سرعت اسکن: mV.s-1 100؛ دما: ºC 25 171

شکل ‏5‑8. پایدارترین ایزومرهای سیس و ترانس ساختارهای بهینه شده کمپلکس 16 در سطح تئوری BP86/TZVP 173

شکل ‏5‑9. همبستگی بین شیفت­های شیمیایی تئوری (در سطح تئوری BP86/TZVP) و تجربی مربوطه 1H (سمت چپ) و 13CNMR (سمت راست) کمپلکس 16 174

شکل ‏5‑10. نمای ORTEP ساختار کریستالی X-ray کمپلکس 18 175

شکل ‏5‑11. پیوندهای هیدروژنی N‒H…O در کمپلکس 18 …          179

شکل ‏5‑12. پیوندهای هیدروژنی C‒H…O در کمپلکس 18 179

شکل ‏5‑13. پیوندهای هیدروژنی C‒H…Br در کمپلکس 18 180

شکل ‏5‑14. نمای قسمتی از ساختار کریستالی 18 نشان دهنده انباشتگی زنجیره­ها 180

شکل ‏5‑15. تغییر زوایای پیوندی N‒Hg‒N بر حسب انرژی­های الکترونی در سطح تئوری BP86/LANL2DZ 184

شکل ‏5‑16. اثرات سمیت سلولی کمپلکس­های c14 و 15، ارزیابی شده با روش کاهش رنگ MTT بعد از 72 ساعت تیمار با رده­های سلولی MCF-7 و A549 189

شکل ‏5‑17. اثرات سمیت سلولی کمپلکس 16، ارزیابی شده با روش کاهش رنگ MTT بعد از 72 ساعت تیمار با رده­های سلولی MCF-7 و A549 190

شکل ‏7‑1. ساختارهای بهینه شده دو کنفورمر ممکن لیگاند L2 در سطح تئوری BP86/TZVP 249

شکل ‏7‑2. ساختارهای بهینه شده همه کنفورمرهای ممکن ایزومرهای سیس و ترانس کمپلکس 6 در سطح تئوری BP86/TZVP 250

شکل ‏7‑3. ساختارهای بهینه شده همه کنفورمرهای ممکن ایزومرهای سیس و ترانس کمپلکس 7 در سطح تئوری BP86/TZVP 251

شکل ‏7‑4. ساختارهای بهینه شده همه کنفورمرهای ممکن ایزومرهای سیس و ترانس کمپلکس 8 در سطح تئوری BP86/TZVP 252

شکل ‏7‑5. ساختارهای بهینه شده همه کنفورمرهای ممکن ایزومرهای سیس و ترانس کمپلکس 9 در سطح تئوری BP86/TZVP 253

شکل ‏7‑6. ساختارهای بهینه شده همه کنفورمرهای ممکن ایزومرهای سیس و ترانس کمپلکس 10 در سطح تئوری BP86/TZVP 254

شکل ‏7‑7. ساختارهای بهینه شده همه کنفورمرهای ممکن ایزومرهای سیس و ترانس کمپلکس 16 در سطح تئوری BP86/TZVP 270

طرح ‏1‑1. تشکیل نمک هیدانتوئیک اسید پس از نوآرایی اوره­آمونیوم­سیانات استخلاف­دار حاصل از واکنش α-آمینواسید با پتاسیم­سیانات 8

طرح ‏1‑2. سنتز هیدانتوئین از گلایسین اتیل­استر هیدروکلرید با استفاده از روش مونیارت 8

طرح ‏1‑3. تشکیل هیدانتوئین از هیدرولیز اسیدی α-اورئید به دست آمده از واکنش نیتریل با پتاسیم­سیانات 10

طرح ‏1‑4. تبدیل هیدانتوئیک اسید به هیدانتوئین 11

طرح ‏1‑5. تشکیل شدن N-3-فنیل­هیدانتوئین و سرین از واکنش گلایسیل­سرین با فنیل­ایزوسیانات 12

طرح ‏1‑6. تشکیل شدن 5-فنیل­هیدانتوئین از واکنش سیانوهیدرین­بنزآلدهید با اوره 14

طرح ‏1‑7. تشکیل شدن هیدانتوئین در حضور هیدروکلریک اسید از حدواسط گلیکول­اوریل به دست آمده از واکنش اوره و گلی­اکسال 15

طرح ‏1‑8. تشکیل شدن هیدانتوئین طی نوآرایی پیناکلن حدواسط دی­هیدروکسی تشکیل شده از واکنش اوره و گلی­اکسال 15

طرح ‏1‑9. سنتز دی­فنیل­هیدانتوئین از واکنش بنزیل با اوره طی نوآرایی پیناکلن 16

طرح ‏1‑10. مکانیسم پیشنهادی برای تشکیل هیدانتوئین­های 5-استخلاف­دار از واکنش مشتق کربونیل­دار با پتاسیم­سیانید و آمونیوم­کربنات 18

طرح ‏1‑11. مکانیسم پیشنهادی برای واکنش سیانوهیدرین­ها با آمونیوم­کربنات 19

طرح ‏1‑12. فرم­های قطبی رزونانسی و توتومری لیگاندهای مورد استفاده در [163] 36

طرح ‏1‑13. فرم­های توتومری لیگاندهای HAc4P، HAc4DP و HAchexim در [178] 46

طرح ‏3‑1. شمای کلی واکنش­های انجام شده با L1 81

طرح ‏4‑1. شمای کلی واکنش­های انجام شده با L2 115

طرح ‏5‑1. شمای کلی واکنش­های انجام شده با L3 154

طرح ‏5‑2. روش­های سنتز A و B و محصولات ممکن برای هر یک از آنها 159

واکنش ‏1‑1. اوره­ای شدن حلقوی و تشکیل هیدانتوئین در واکنش برمواستیل­اوره با آمونیاک الکلی 4

واکنش ‏1‑2. تشکیل هیدانتوئیک اسید در اثر باز شدن حلقه هیدانتوئین و افزایش همزمان یک مولکول آب به آن 4

واکنش ‏1‑3. تشکیل گلایسین، تیروسین و کربن­دی­اکسید طی هیدرولیز قلیایی 5-p-هیدروکسی­بنزیل­هیدانتوئین-1-استیک اسید 7

واکنش ‏1‑4. سنتز 5-متیل­هیدانتوئین از آلانین 9

واکنش ‏1‑5. سنتز ا-متیل­هیدانتوئین از سارکوزین 9

واکنش ‏1‑6. تشکیل شدن 1-­اتیل­هیدانتوئین از واکنش اوره و N-­اتیل­گلایسین 13

واکنش ‏1‑7. سنتز هیدانتوئین­ها از واکنش مشتق کربونیل با پتاسیم­سیانید و آمونیوم­کربنات 17

جدول ‏2‑1. باکتری­های مورد استفاده و شماره استاندارد هر یک از آن­ها 70

جدول ‏2‑2. نام، شماره استاندارد، نوع سلول و منبع رده­های سلولی مورد استفاده 71

جدول ‏3‑1. اطلاعات کریستالوگرافی و پالایش ساختار لیگاند L1 82

جدول ‏3‑2. طول­ها (Å) و زوایای پیوندی (º) تجربی و تئوری منتخب لیگاند L1 83

جدول ‏3‑3. هندسه پیوندهای هیدروژنی (Å و º) لیگاند L1 83

جدول ‏3‑4. پیک­های منتخب IR (cm-1) و شیفت­های شیمیایی 1H و 13CNMR (δ, ppm) تجربی و تئوری لیگاند L1 84

جدول ‏3‑5. اطلاعات کریستالوگرافی و پالایش ساختار کمپلکس 3 89

جدول ‏3‑6. طول­ها (Å) و زوایای پیوندی (º) تجربی و تئوری منتخب کمپلکس 3 90

جدول ‏3‑7. هندسه (Å و º) پیوندهای هیدروژنی کمپلکس 3 90

جدول ‏3‑8. اشغال اوربیتال­های طبیعی و هیبریدهای محاسبه شده برای کمپلکس 3 در سطح تئوری BP86/TZVP 92

جدول ‏3‑9. پیک­های منتخب IR (cm-1) و شیفت­های شیمیایی 1H و 13CNMR (δ, ppm) تجربی و تئوری کمپلکس­های 1 و 2 93

جدول ‏3‑10. پیک­های منتخب IR (cm-1) و شیفت­های شیمیایی 1HNMR (δ, ppm) کمپلکس 4 94

جدول ‏3‑11. طول­ها (Å) و زوایای پیوندی (º) تئوری منتخب ترانس4 96

جدول ‏3‑12. انرژی­های برهمکنشΔEint, kJ.mol-1) ) در سیس– و ترانس4 98

جدول ‏3‑13. پیک­های منتخب IR (cm-1) و شیفت­های شیمیایی 1H و 13CNMR (δ, ppm) تجربی و تئوری کمپلکس 5 100

جدول ‏3‑14. طول­ها (Å) و زوایای پیوندی (º) تئوری منتخب کمپلکس 5 101

جدول ‏3‑15. فعّالیت ضدباکتری ترکیبات شیمیایی بر اساس قطر هاله­های ممانعت از رشد (mm) و مقادیر MIC (μg.mL-1) 103

جدول ‏3‑16. فعّالیت سمیت سلولی کمپلکس­های 3 و 5 در مقایسه با سیس­پلاتین روی رده­های سلولی MCF-7 و A549 بعد از 72 ساعت تیمار (به منظور مقایسه، اطلاعات مربوط به ترکیبات مشابه نیز آورده شده است.) 105

جدول ‏4‑1. پیک­های منتخب IR (cm-1) و شیفت­های شیمیایی 1H و 13CNMR (δ, ppm) تجربی و تئوری لیگاند L2 116

جدول ‏4‑2. طول­ها (Å) و زوایای پیوندی (º) تئوری منتخب لیگاند L2 117

جدول ‏4‑3. پیک­های منتخب IR (cm-1) و شیفت­های شیمیایی 1H و 13CNMR (δ, ppm) تئوری و تجربی کمپلکس­های 6 و 7 119

جدول ‏4‑4. طول­ها (Å) و زوایای پیوندی (º) تئوری منتخب کمپلکس های 6 و 7 122

جدول ‏4‑5. پیک­های منتخب IR (cm-1) و شیفت­های شیمیایی 1H و 13CNMR (δ, ppm) تئوری و تجربی کمپلکس­های 8 و 9 123

جدول ‏4‑6. طول­ها (Å) و زوایای پیوندی (º) تئوری منتخب کمپلکس­های 8 و 9 126

جدول ‏4‑7. پیک­های منتخب IR (cm-1) و شیفت­های شیمیایی 1H و 13CNMR (δ, ppm) تجربی و تئوری کمپلکس 10 129

جدول ‏4‑8. طول­ها (Å) و زوایای پیوندی (º) تئوری منتخب کمپلکس 10 131

جدول ‏4‑9. اطلاعات کریستالوگرافی و پالایش ساختار کمپلکس 13 135

جدول ‏4‑10. طول­ها (Å) و زوایای پیوندی (º) تجربی منتخب کمپلکس 13 135

جدول ‏4‑11. پیک­های منتخب IR (cm-1) و شیفت­های شیمیایی 1H و 13CNMR (δ, ppm) تجربی کمپلکس­های 1113 139

جدول ‏4‑12. فعّالیت ضدباکتری کمپلکس 10 بر اساس قطر هاله­های ممانعت از رشد (mm) و مقادیر MIC (μg.mL-1) 143

جدول ‏4‑13. فعّالیت ضدباکتری کمپلکس­های 1113 بر اساس قطر هاله­های ممانعت از رشد (mm) و مقادیر MIC (μg.mL-1) (STD: آنتی بیوتیک استاندارد کلرامفنیکل) 144

جدول ‏4‑14. فعّالیت سمیت سلولی کمپلکس 10 در مقایسه با سیس­پلاتین روی رده­های سلولی MCF-7 و A549 بعد از 72 ساعت تیمار 146

جدول ‏5‑1. پیک­های منتخب IR (cm-1) و شیفت­های شیمیایی 1H و 13CNMR (δ, ppm) تجربی و تئوری لیگاند L3 155

جدول ‏5‑2. طول­ها (Å) و زوایای پیوندی (º) تئوری منتخب لیگاند L3 156

جدول ‏5‑3. وزن مولکولی (g.mol-1) و درصد عناصر محصولات نشان داده شده در طرح 5-3 159

جدول ‏5‑4. پیک­های منتخب IR (cm-1) و شیفت­های شیمیایی 1H و 13CNMR (δ, ppm) تجربی و تئوری کمپلکس­های c14 و 15 162

جدول ‏5‑5. طول­ها (Å) و زوایای پیوندی (º) تئوری منتخب c14trans(II) و 15trans(II) 165

جدول ‏5‑6. انرژی­های محاسبه شده، سختی و شکاف انرژی اوربیتال­های مولکولی HOMO و LUMO در کمپلکس­های c14 و 15 169

جدول ‏5‑7. پیک­های منتخب IR (cm-1) و شیفت­های شیمیایی 1H و 13CNMR (δ, ppm) تجربی و تئوری کمپلکس 16 171

جدول ‏5‑8. طول­ها (Å) و زوایای پیوندی (º) تئوری منتخب کمپلکس 16 174

جدول ‏5‑9. اطلاعات کریستالوگرافی و پالایش ساختار کمپلکس 18 176

جدول ‏5‑10. طول­ها (Å) و زوایای پیوندی (º) تجربی منتخب کمپلکس 18 177

جدول ‏5‑11. هندسه (Å و º) پیوندهای هیدروژنی کمپلکس 18 178

جدول ‏5‑12. پیک­های منتخب IR (cm-1) و شیفت­های شیمیایی 1H و 13CNMR (δ, ppm) تجربی کمپلکس­های 1719 181

جدول ‏5‑13. طول­ها (Å) و زوایای پیوندی (º) تئوری منتخب کمپلکس 18 (اعداد داخل پرانتز تفاوت بین مقادیر تئوری و تجربی است.) 184

جدول ‏5‑14. زوایای پیوندی N‒Hg‒N تئوری (º) برای کمپلکس­های HgX2(L3)2 (X = Cl, Br, I) 185

جدول ‏5‑15. فعّالیت ضدباکتری لیگاند L3 و کمپلکس­های آن بر اساس قطر هاله­های ممانعت از رشد (mm) و مقادیر MIC (μg.mL-1) (STD: آنتی بیوتیک استاندارد کلرامفنیکل) 188

جدول ‏5‑16. فعّالیت سمیت سلولی کمپلکس­های c14، 15 و 16 در مقایسه با سیس­پلاتین روی رده­های سلولی MCF-7 و A549 بعد از 72 ساعت تیمار 191

معادله ‏3‑1. محاسبه شیفت های شیمیایی NMR 85

معادله ‏3‑2. محاسبه انرژی برهمکنش 1 96

معادله ‏3‑3. محاسبه انرژی برهمکنش 2 97

معادله ‏3‑4. محاسبه انرژی برهمکنش 3 97

معادله ‏4‑1. محاسبه شیفت های شیمیایی NMR 117

معادله ‏5‑1. محاسبه شیفت های شیمیایی NMR 156

معادله ‏5‑2. کاهش دوالکترونی Pd(II) به Pd(0) کمپلکس 15 160

معادله ‏5‑3. کاهش دوالکترونی Pd(IV) به Pd(II) کمپلکس c14 161

معادله ‏5‑4. محاسبه سختی مولکول 167

معادله ‏5‑5. محاسبه سختی کمپلکس ها 168

قبلا حساب کاربری ایجاد کرده اید؟
گذرواژه خود را فراموش کرده اید؟
Loading...
enemad-logo