%36تخفیف

دانلود پروژه:برهم­کنش 1،′1- بی­فنیل­-′4- ­کلرومتیل تری­فنیل فسفونیوم کلرایدبا جیوه کلرید و پالادیم کلرید و کمپلکس دوهسته­ای متیل بنزیل آمین اورتو–پالادیم

تعداد89 صفحه در فایل word

پايان­نامه کارشناسی­ارشد در رشته­ی شيمی(معدنی)

برهم­کنش 1،1- بی­فنیل­-4-

­کلرومتیل تری­فنیل فسفونیوم کلرایدبا جیوه کلرید و پالادیم کلرید و کمپلکس دوهسته­ای متیل بنزیل آمین اورتوپالادیم

در اين پروژه ابتدا ترکیب 1،′1- بی­فنیل­-′4-­کلرومتیل تری­فنیل فسفونیوم کلراید با  فرمول شيميايي [ClCH2Ph2CH2PPh3]+Cl تهيه و سپس کمپلکس­هاي پالاديم و جیوهبا فرمول هاي شيميايي،[Pd2Cl6][ClCH2Ph2CH2PPh3]2و [Hg2Cl6][ClCH2Ph2CH2PPh3]2سنتز شدند.  در ادامه کمپلکس جديد پالادیم(ΙΙ) با ليگاند بنزيل آمين  سنتز و شناسايی گرديد در اين کمپلکس  پل کلر به راحتی شکسته شده و با ليگاندهای تک دندانه جايگزين مي­گردد و مشتقاتی  با يک حلقه پنج عضوی تشکيل می­گردد. کليه ترکيبات به دست آمده از طريق تكنيك­هاي اسپكتروسكوپي31P-NMR، 1H-NMR،13C-NMR، IRو آناليز عنصري مورد شناسايی قرار گرفتند.

فهرست مطالب

فصل 1:مقدمه 1

1-1- آشناييباجيوهوپالادیموخواصآ­ن­ها 2

1-2- فسفر 3

1-3- ترکیباتآلیفسفردارونامگذاریآن‌ها 4

1-4-نمكفسفونيوم 6

1-5- سنتزنمكهايفسفونيوم 9

1-5-1-سنتزنمكهايفسفونيومبهوسيلهآلكيلاسيونفسفينها 9

1-5-2-سنتزنمكهايدي­آلكيل­فسفونيوم 11

1-5-3-سنتزازطريقايجاديكعاملغيراشباعبريكگروهفسفونيوم 11

1-5-4-سنتزنمكهايغيراشباع( βα) فسفونيوم 12

1-6- طيفسنجيNMR 13

1-6-1-پارامترجابه­جاییشيميايي (δ) 13

1-6-2-پارامترثابتجفتشدن (JAB) 14

1-6-3-هستههايفعالومعمولدرNMR 14

1-6-4-اسپكتروسكوپي31P-NMRدرنمكهايفسفونيوم 15

1-6-5-طيف1H-NMRدرنمكهايفسفونيوم 18

1-6-6-طيف 13C-NMRدرنمكهايفسفونيوم 19

1-7- طيفIR درنمكهايفسفونيوم 21

فصل 2:مروريبرکارهایانجامشده 23

فصل 3:بخشتجربی 32

3-1- دستگاه­هاوموادمورداستفاده 33

3-1-1-دستگاه­ها 33

3-1-2-موادشيميايياستفادهشده 33

3-2-فرايندخشککردنحلال­هايبکاررفته 34

3-3- سنتزنمکوکمپلکس­ها 34

3-3-1-سنتزنمکفسفونیومترکیب(A)     [ClCH2Ph2CH2PPh3]+Cl 34

3-3-2-سنتزترکیب(B) [Pd2Cl6][ClCH2Ph2CH2PPh3]2 35

3-3-3-سنتزترکیب (C)[Hg2Cl6][ClCH2Ph2CH2PPh3]2 36

3-3-4-سنتزکمپلکسدوهسته­ای(D) [Pd{CH2NH2(C6H4)(Cl)2}] 37

3-3-5-  سنتز کمپلکس دوهسته­ای (E) [pd{CH2NH2(C6H4)( Cl)}………………………….38

3-3-6- سنتز کمپلکس تک هسته­ای(L)……………………………………………………………………….39

فصل 4:بحثونتیجه­گیری 40

4-1- مقدمه 41

4-2- بررسیساختارترکیب (A) [ClCH2Ph2CH2PPh3]+Cl 41

4-2-1-بررسیطيفIRترکیب (A) 41

4-2-2-بررسيطيف1H-NMRترکیب (A) 41

4-2-3-بررسيطيف13C-NMRترکیب(A) 42

4-2-4-بررسینتايجتجزيهعنصریترکیب (A) 43

4-3- بررسیساختارترکیب (B)[Pd2Cl6][ClCH2Ph2CH2PPh3]2 44

4-3-1-بررسیطيفIRترکیب(B) 44

4-3-2-بررسيطيف1H-NMRترکیب(B) 44

4-3-3-بررسيطيف13C-NMRترکیب(B) 45

4-3-4-بررسيطيف31P-NMRترکیب(B) 46

4-3-5-بررسینتايجتجزيهعنصریترکیب(B) 46

4-4- بررسیساختارترکیب(C) [Hg2Cl6][ClCH2Ph2CH2PPh3]2 47

4-4-1-بررسیطيفIRترکیب(C) 47

4-4-2-بررسيطيف1H-NMRترکیب(C) 47

4-4-3-بررسيطيف13C-NMRترکیب(C) 47

4-4-4-بررسینتايجتجزيهعنصریترکیب(C) 48

4-5- بررسیساختارکمپلکس (D) [Pd{CH2NH2(C6H4)(Cl)2}] 49

4-5-1- بررسینتایجتجزیهعنصریترکیب(D) 49

4-6- بررسیساختارترکیب(E) [pd{CH2NH2(C6H4)( Cl)}]2 50

4-6-1-بررسیطيفیIRترکیب (E) 50

4-6-2-بررسيطيف1H-NMRترکیب (E) 50

4-6-3-بررسيطيف13C-NMRترکیب (E) 51

4-6-4-بررسینتايجتجزيهعنصریترکیب (E) 51

4-7-بررسیساختارترکیب (L) 52

4-7-1-بررسیطيفIRترکیب (L) 52

4-7-2-بررسيطيف1H-NMRترکیب(L) 52

4-7-3-بررسيطيف13C-NMRترکیب (L) 53

4-7-4-بررسینتايجتجزيهعنصریترکیب (L) 54

مراجع 55

پيوست‌ها 60

 

فهرست شکل­ها

شکل (1-3) ساختاررزونانسدرنمكهايفسفونيوم 17

شکل (1-4) δHنمكهايفسفونيومدرمقايسهبافسفينها 18

شکل (1-5) طيفهاينمكهايمتقارنوينيليدينبيسفسفونيوم 19

شکل (1-6) 13C-NMRدرفسفينهاونمكهايفسفونيوم 20

شکل (2-1) سنتزنمك‌هايفسفونيومبايكيادوگروههيدروكسيل 24

شکل (2-2) سنتزكمپلكسيازپالاديمدارايليگاندبيسايليد 25

شکل (2-3) نمكفسفونيوم 2، 5- بيس (اكتواكسي)-1، 4- زايليلنبيس (تريفنيلفسفونيومبرميد) 29

شکل (2-4)سنتزكمپلكس‌هايارتوپالاديمازفسفرايليدها 30

شکل (2-5) سنتزتركيباتكربنيلبااستفادهازمتيلتريفنيلفسفونيومپروكسيديسولفات 30

شکل (2-6) سنتزكمپلكس‌هايپالاديمدارايبيسايليدهايحلقه‌اي 25

شکل (2-7) سنتزفسفرايليدهايپايداردارايگروهβآمینو 26

شکل (2-8)كئوردينهشدنفلزپالاديمازطريقاتماكسيژن 31

شکل (3-1)سنتزنمک[ClCH2Ph2CH2PPh3]+Cl 35

شکل (3-2)سنتزکمپلکس[Pd(ClCH2Ph2CH2PPh3)(μ-Cl)]2 36

شکل (3-3) سنتزکمپلکس[Hg(ClCH2Ph2CH2PPh3)(μ-Cl)]2 37

شکل (3-4)سنتزکمپلکس[Pd{CH2NH2(C6H4)(Cl)2}] 38

شکل (3-5) سنتزکمپلکس[pd{CH2NH2(C6H4)(µ-Cl)}]2 38

شکل (3-6)سنتزکمپلکس(ClO4)[pd{CH2NH2(C6H4)( 1,2,4-Triazole -N)] 39

شکل (4-1)ساختارپيشنهادشدهترکيب (A) 46

شکل (4-2)ساختارپيشنهادشدهترکيب (B) 46

شکل (4-3) ساختارپيشنهادشدهترکیب (C) 48

شکل (4-4) ساختارپيشنهادشدهترکیب (D) 49

شکل (4-5) ساختارپيشنهادشدهترکيب (E) 52

فهرست جدول­ها

 

جدول (1-1) جابجاييهايشيميايي31P-NMRبرخيترکيباتفسفونيوم 16

جدول (1-2) موقعيتشيفتهايشيميايي31P-NMRتركيباتفسفيني،فسفيتيوفسفيناکسايد 16

جدول (1-3) جابجاييهايشيميايي31Pنمكهايفسفونيومسيرنشده 17

جدول (1-4) دادههايNMR تركيب (C6H5)3P+RI 21

جدول (1-5)دادههايIRبرخيتركيباتفسفردار 22

جدول (2-1) واكنشهايبيليس- هيلمنبانمكهايفسفونيومبهعنوانكمككاتاليزور 27

جدول (4-1) داده­هاي1H-NMR ترکیب(A) 42

جدول (4-2)داده­هاي13C-NMR ترکیب(A) 42

جدول (4-3) نتايجتجزيهعنصریترکیب(A) 43

جدول (4-4)داده­هاي1H-NMR کمپلکس(B) 45

جدول (4-5)داده­هاي13C-NMR کمپلکس(B) 45

جدول (4-6) نتايجتجزيهعنصریکمپلکس(B) 46

جدول (4-7)نتايجتجزيهعنصریترکیب (C) 48

جدول (4-8) داده­هایتجزیهعنصریترکیب(D) 49

جدول (4-9)داده­هاي1H-NMR کمپلکس(E) 50

جدول (4-10)داده­هاي13CNMRکمپلکسکمپلکس(D) 51

جدول (4-11) داده­هایتجزیهعنصریترکیب(D) 51

جدول (4-12) داده­هاي1H-NMR کمپلکس(L) 53

جدول (4-13)داده­هاي13CNMRکمپلکس(L) 53

جدول (4-14) نتايجتجزيهعنصریکمپلکس(L) 54

 

 

فهرست علائم اختصاري

n- hexane……………………….normal hexane

 

PPh3…………………………….Triphenyl phosphine

 

Pd….……………………………….. palladium

 

Hg…….…………………………mercury

 

δ……………………. ………….chemical shift

 

IR…………..…………………….Infrared

 

NMR……………………………..Nuclear Magnetic Resonance

 

DMSO……………………………Dimethyl sulfoxid

 

CDCl3…………………………….Chloroform

 

RT……………………………..…..Room Temperature

قبلا حساب کاربری ایجاد کرده اید؟
گذرواژه خود را فراموش کرده اید؟
Loading...
enemad-logo