%36تخفیف

دانلود پروژه:بررسی واکنش چهار جزئی بین فنیل هیدرازین،آلدئیدهای آروماتیک،آلکیل ایزوسیانیدها و تری فلوئورو استیک انیدرید در شرایط خنثی

ءکارشناسی ارشد «M.Sc.»
گرایش : آلی
بررسی واکنش چهار جزئی بین فنیل هیدرازین،آلدئیدهای آروماتیک،آلکیل ایزوسیانیدها و تری فلوئورو استیک انیدرید در شرایط خنثی

چ

چکیده

از واکنش بین سیکلو هگزیل ایزوسیانید با آلدهید­های آروماتیک، فنیل هیدرازین و تری فلوئورو استیک انیدرید در حلال دی­کلرومتان و در دمای اتاق و بعد از گذشت زمان یک ساعت مشتقات N- آلکیل -2- آریل -2-]2- فنیل -1- (2،2،2- تری فلوئورو استیل) هیدرازینیل [ استامیدبا راندمان بالا تهیه شد.ساختار محصولات توسط طیف های IR، 1H NMR و 13C NMR شناسایی شد.

 

 

 

 

فهرست مطالب

چکیده.. 1

فصلاولمقدمه

1-1- مقدمه.. 3

1-2- ساختارمولكوليايزوسيانيدها.. 4

1-3- خواصفيزيكيوسميتايزوسيانيدها.. 5

1-4- روش ‌هايتهيهايزوسيانيدها.. 6

1-5- شيميايزوسيانيدهاوواكنش‌هايآنها.. 6

1-6- واكنش‌هايچندجزييايزوسيانيدها.. 9

1-6-1- واكنش‌هايچندجزيي.. 9

1-6-2- ويژگيهايواكنشچندجزيي.. 10

1-6-2-1- تبديلمولكولهايكوچكتربهمولكول‌هايبزرگتردريكمرحله   10

1-6-2-2-   رهيافتيباماهيتتكظرفي.. 10

1-6-3- كتابخانه‌هايشيميايي.. 11

1-6-4- مفهوماتحادواكنشهايچندجزيي.. 11

1-6-5-  بهينهسازيواكنش‌هايچندجزيي.. 12

1-7- معرفيواكنش‌هايچندجزييازايزوسيانيدها.. 13

1-7-1- واكنشچهارجزييهمويوگي.. 13

1-7-2- واكنشسهجزييازايزوسيانواستاميدها.. 14

1-7-3- واكنش‌هايچندجزيياز 3، 3- (ديمتيلآمينو) –1- ايزوسيانواكريلات‌ها   15

1-7-4- واكنش‌هايچندجزييايزوسيانيدهادرآب.. 17

1-7-5- سنتز – هيدروكسيو – كتوآميدهابراساسواكنش‌هايچندجزييازايزوسيانيدها.. 19

1-7-6- واكنشيوگي- اشينگر.. 20

1-7-7- واكنش‌هايچندجزييازايزوسيانيدهابراساسآمينواسيدها.. 21

1-7-8- واكنش‌هايچندجزييايزوسيانيدها- حلقويشدن.. 23

1-7-9- واكنش‌هايچندجزييايزوسيانيدها–واكنشهك.. 23

1-7-10- واكنش‌هايچندجزييايزوسيانيد‌ها- واكنشويتيگ.. 24

1-7-11- واكنش‌هايچندجزييايزوسيانيدهاباتركيباتاستيلني.. 24

1-7-11-1- واكنش‌هايچندجزييايزوسيانيدهاباتركيباتاستيلنيدرحضورآلدهيدها   25

1-7-11-2-  واكنش‌هايچندجزييايزوسيانيدهاباتركيباتاستيلنيدرحضوركتون‌ها   25

فصلدومبخشتجربی

2-1 – سنتزمشتقاتN- سیکلوهگزیل -2- فنیل -2-]2- فنیل -1- (2،2،2- تریفلوئورواستیل) هیدرازینیل[استامید.. 28

2-2 –  دستگاههایمورداستفاده :.. 28

2-3 – موادشیمیاییمورداستفاده :.. 28

2-4 – روشعمومیبرایتهیهترکیبات5a-d :.. 29

2-5 –مکانیسمپیشنهادیواکنش :.. 30

2-6 –  اطلاعاتطیفی.. 31

فصلسومبحثونتیجهگیری

3-1 –تحلیلساختار5a. 36

3-2 –نتیجهگیری.. 37

پیوستها.. 38

مراجع.. 51

Abstract 56

 

فهرست اشکال

شكل (1-1)- ساختاررزونانسيگروهايزوسيانيدبراساسنظريهپيوندظرفيتي   4

شكل  (1-3)- واكنشايزوسيانيدهابانوكلئوفيل‌هاوالكتروفيل‌ها.. 5

شكل (1-4)- مكانيسمتهيهايزوسيانيدازN–فرماميد.. 6

شكل (1-5)- تهيهايزوسيانيدهاازآمين‌هاينوعاول.. 6

شكل (1-6)- واكنشپاسريني.. 7

شكل (1-7)- مكانيسمواكنشپاسريني.. 7

شكل (1-8-)- معادلهكليواكنشيوگي.. 8

شكل (1-9)- مكانيسمكليواكنشيوگي.. 8

شكل (1-10)- ويژگيهاييكسنتزايده‌آل.. 9

شكل (1-11)- دوواكنشهفتجزييازاتحادواكنشسهجزييمانيخباچهارجزئييوگي ( سمتچپ) وازاتحادواكنشسهجزئيآشينگرباچهارجزئييوگي ( سمتراست).   12

شكل (1-12)- واكنشچهارجزييهمويوگي.. 13

شكل (1-13)- واكنشسهجزيييوگيازايزوسيانواستاميدها.. 14

شكل (1-14)- سنتزفوروكينولين‌ها.. 14

شكل (1-15)- واكنش‌هايچنداز 3-، 3- ( ديمتيلآمينو)-  1- ايزوسيانواكريلاتها.. 15

شكل (1-16)- سنتزمشتقات 2,5- تيازول‌ها.. 16

شكل (1-17)-  سنتز لاكتام‌ها.. 16

شكل (1-18)- سنتز 2- هيدروكسيمتيلتيازول–5- كربوكسيلات.. 17

شكل (1-19)-   سنتز 6-   اكسو- 1،5،4، 6- تتراهيدروپيرازين–2- كربوكسيليكاسيدمتيلاسترها.. 17

شكل (1-20)- واكنشچندجزييايزوسيانيدهادرآب.. 18

شكل (1-21)- سنتز لاكتامهادرآب.. 18

شكل (1-22)- سنتز – هيدروكسيآميدها.. 19

شكل (1-23)- سنتز  – كتووديهيروكسي – – هيدروكسيآميدها.. 19

شكل (1-24)- تركيبواكنشيوگي- اشينگر.. 20

شكل (1-25)- سنتزمورفولين–2- اونها.. 21

شكل (1-26)- سنتزپيروليدين‌ها.. 21

شكل (1-27)- واكنش‌هايآمينواسيدهابااستفادهازپنتاهموموسرين.. 22

شكل  (1-28)-  واكنش‌هايچندجزييازآمينواسيدهايحلقوي.. 22

شكل (1-29)- واكنش‌هايچندجزييازايزوسيانيدها- حلقويشدن.. 23

شكل (1-30)- واكنشهايچندجزييايزوسيانيدها–واكنشهك.. 23

شكل (1-31)- واكنشهايچندجزييايزوسيانيدها–واكنشويتيگ.. 24

شكل (1-32)- واكنش‌هايچندجزييايزوسيانيدهاباتركيباتاستيلني.. 24

شكل (1-33)- واكنش‌هايچندجزييايزوسيانيدهاباتركيباتاستيلنيدرحضورآلدهيدها   25

شكل (1-34)-  واكنش‌هايچندجزييايزوسيانيدهاباتركيباتاستيلنيدرحضوركتون‌ها   25

شكل (1-35)- واكنش‌هايچندجزييايزوسيانيدهاباتركيباتاستيلنيدرحضوربنزويلسيانيدها   26

شکل 2-1 : واکنشبینسیکلوهگزیلایزوسیانیدباآلدهیدهایآروماتیک،فنیلهیدرازینوتریفلوئورواستیکانیدرید.. 29

شکل 2-2 : مکانیسمواکنشبینسیکلوهگزیلایزوسیانیدباآلدهیدهایآروماتیک،فنیلهیدرازینوتریفلوئورواستیکانیدرید.. 30

شکل 3-1 : واکنشبینسیکلوهگزیلایزوسیانیدباآلدهیدهایآروماتیک،فنیلهیدرازینوتریفلوئورواستیکانیدرید.. 36

 

فهرست پیوست‌ها

پیوست 1-1- طیف13C NMRمربوطبهمحصول5a. 39

پیوست 1-2- طیف1H NMRمربوطبهمحصول5a. 40

پیوست 1-3- طیفIRمربوطبهمحصول5a. 41

پیوست 1-4- طیف13C NMRمربوطبهمحصول5b. 42

پیوست 1-5- طیف1H NMRمربوطبهمحصول5b. 43

پیوست 1-6- طیفIRمربوطبهمحصول5b. 44

پیوست 1-7- طیف13C NMRمربوطبهمحصول5c. 45

پیوست 1-8- طیف1H NMRمربوطبهمحصول5c. 46

پیوست 1-9- طیفIRمربوطبهمحصول5c. 47

پیوست 1-10- طیف13C NMRمربوطبهمحصول5d. 48

پیوست 1-11- طیف1H NMRمربوطبهمحصول5d. 49

پیوست 1-12- طیفIRمربوطبهمحصول5d. 50

قبلا حساب کاربری ایجاد کرده اید؟
گذرواژه خود را فراموش کرده اید؟
Loading...
enemad-logo