فهرست
چکیده 1
فصلاول: میزبان‌هایگلایکولوریلی 2
1-1 مقدمه 3
1-2 میزبان‌هایگلایکولوریلی 3
1-3 کوکوربیتوریل 3
1-3-1 کوکوربیتوریلبهعنوانراکتورمولکولی 4
1-4 گیرندههایآنیونی 4
1-5کپسولهایمولکولی 6
1-6 کلیپ‌هایگلایکولوریلی 7
1-7 انواعکلیپهایگلایکولوریلیبادیوارههایمتفاوت 8
فصلدوم:تبدیلاتگزینشیدرحضورمولکول‌هایمیزبان 10
2-1 مقدمه 11
2-2 برهمکنش‌هایغیرکووالانسی 12
2-2-1 برهمکنشیون-یون 12
2-2-2 برهمکنشیون-دوقطبی 12
2-2-3 برهمکنشدوقطبی-دوقطبی 13
2-2-4 پیوندهیدروژنی 13
2-2-5 برهمکنشهایπ-کاتیونوπ-π 13
2-2-6 نیروهایواندروالسی 14
2-3 مفاهیمکلیوطراحی 14
2-3-1 طراحیمیزبان 14
2-3-2 تشخیصمولکولی 15
2-4 اترهایتاجی 15
2-5 کالیکس‌آرن 16
2-5-1 میهمان‌هایخنثی 17
2-5-2 کمپلکس‌هایکاتیونی 17
2-5-3 تشخیصمولکولیآنیون 18
2-5-4 واکنشفتوشیمیاییدرحضورکالیکس‌آرن 18
2-5-5 شناساییآنیون‌هایکایرالبااستفادهازترکیب 1،3 متناوبکالیکس [4] آرن 19
2-6 سیکلودکسترین‌ها 20
2-6-1 ساختارسیکلودکسترین‌ها 20
2-6-2 حضورسیکلودکستریندرواکنشها 20
2-6-3 کمپلکس‌هایحبسی 22
فصلسوم: بحثوبررسینتایج 24
3-1 کلیات 25
3-2 سنتزدیفنیلگلایکولوریل3 25
3-3 سنتز ۱و ۲-بیس (برومومتیل) بنزن 4 26
3-4 سنتزکلیپگلایکولوریلی 5 26
3-5 بازیافتکلیپ 27
3-6 اتیلاسیونفلوروگلوسینول 6 28
3-6-1 واکنشاتیلاسیونفلوروگلوسینولبدونحضورکلیپگلایکولوریلی 28
3-6-2 واکنشاتیلاسیونفلوروگلوسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلی 29
3-6-3 واکنشاتیلاسیونفلوروگلوسینولدرحضوردرصدهایمختلفکلیپ 30
3-6-4 جداسازی 30
3-6-4-1جداسازیمخلوطواکنشکنترلی 30
3-6-4-2جداسازیمخلوطواکنشدرحضورکلیپ 31
3-6-5 واکنشاتیلاسیونفلوروگلوسینولبامقادیرمختلفازعاملاتیلدارکننده 32
3-7 پروپیلاسیونفلوروگلوسینول 32
3-7-1 واکنشپروپیلاسیونفلوروگلوسینولبدونحضورکلیپگلایکولوریلی 32
3-7-2 واکنشپروپیلاسیونفلوروگلوسینولدرحضوردرصدهایمختلفکلیپ 33
3-7-3 واکنشپروپیلاسیونفلوروگلوسینولبادرصدهایمختلفعاملپروپیلدارکننده 34
3-8 متیلاسیونرزورسینول 11 34
3-8-1 واکنشمتیلاسیونرزورسینولبدونحضورکلیپگلایکولوریلی 34
3-8-2 واکنشمتیلاسیونرزورسینولدرحضوردرصدهایمختلفکلیپ 35
3-8-3 واکنشمتیلاسیونرزورسینولبادرصدهایمختلفعاملمتیلهکننده 35
3-9 اتیلاسیونرزورسینول 36
3-9-1 واکنشاتیلاسیونرزورسینولبدونحضورکلیپگلایکولوریلی 36
3-9-2 واکنشاتیلاسیونرزورسینولدرحضوردرصدهایمختلفکلیپ 36
3-9-3 واکنشاتیلاسیونرزورسینولبادرصدهایمختلفعاملاتیلهکننده 37
فصلچهارم:بخشتجربی 39
4-1 کلیات 40
4-2 سنتزدیفنیلگلایکولوریل 3 40
4-3 سنتز ۱، ۲-بیسبرومومتیلبنزن 4 40
4-4 سنتزکلیپگلایکولوریلی 41
4-5 اتیلاسیونفلوروگلوسینول 42
4-5-1 واکنشکنترلیاتیلاسیونفلوروگلوسینول 42
4-5-2 جداسازیمخلوطواکنشکنترلیاتیلاسیونفلوروگلوسینول 42
4-5-3 واکنشاتیلاسیونفلوروگلوسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1: 1 43
4-5-4 جداسازیمخلوطواکنشانجامشدهدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1: 1 43
4-5-5 واکنشاتیلاسیونفلوروگلوسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1: 0.75 43
4-5-6 واکنشاتیلاسیونفلوروگلوسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1: 0.5 44
4-5-7 واکنشاتیلاسیونفلوروگلوسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1: 0.25 44
4-6 بازیافتکلیپ 44
4-7 واکنشاتیلاسیونفلوروگلوسینولبادرصدهایمختلفعاملاتیل‌دارکننده 45
4-7-1واکنشاتیلاسیونفلوروگلوسینولبدونحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1:1 ازعاملاتیلدارکننده 45
4-7-2 واکنشاتیلاسیونفلوروگلوسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1:1 ازعاملاتیلدارکننده 45
4-7-3 واکنشاتیلاسیونفلوروگلوسینولبدونحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 2:1 ازعاملاتیلدارکننده 45
4-7-4 واکنشاتیلاسیونفلوروگلوسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 2:1 ازعاملاتیلدارکننده 46
4-7-5 واکنشاتیلاسیونفلوروگلوسینولبدونحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 3:1 ازعاملاتیلدارکننده 46
4-7-6 واکنشاتیلاسیونفلوروگلوسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 3:1 ازعاملاتیلدارکننده 46
4-7-7 واکنشاتیلاسیونفلوروگلوسینولبدونحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 4:1 ازعاملاتیلدارکننده 47
4-7-8 واکنشاتیلاسیونفلوروگلوسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1: 4 ازعاملاتیلدارکننده 47
4-8 پروپیلاسیونفلوروگلوسینول 48
4-8-1 واکنشپروپیلاسیونفلوروگلوسینولبدونحضورکلیپگلایکولوریلی 48
4-8-2 جداسازیمخلوطواکنشکنترلیپروپیلاسیونفلوروگلوسینول 48
4-8-3 واکنشپروپیلاسیونفلوروگلوسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1: 1 49
4-8-4 جداسازیمخلوطواکنشانجامشدهدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1: 1 49
4-8-5 واکنشپروپیلاسیونفلوروگلوسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1: 0.75 49
4-8-6 واکنشپروپیلاسیونفلوروگلوسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1: 0.5 50
4-8-7 واکنشپروپیلاسیونفلوروگلوسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1: 0.25 50
4-9 واکنشپروپیلاسیونفلوروگلوسینولبادرصدهایمختلفعاملپروپیلدارکننده 50
4-9-1 واکنشپروپیلاسیونفلوروگلوسینولبدونحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1:1 ازعاملپروپیلدارکننده 50
4-9-2 واکنشپروپیلاسیونفلوروگلوسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1:1 ازعاملپروپیلدارکننده 51
4-9-3 واکنشپروپیلاسیونفلوروگلوسینولبدونحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 2:1 ازعاملپروپیلدارکننده 51
4-9-4 واکنشپروپیلاسیونفلوروگلوسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 2:1 ازعاملپروپیلدارکننده 52
4-9-5 واکنشپروپیلاسیونفلوروگلوسینولبدونحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 3:1 ازعاملپروپیلدارکننده 52
4-9-6 واکنشپروپیلاسیونفلوروگلوسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 3:1 ازعاملپروپیلدارکننده 52
4-9-7 واکنشپروپیلاسیونفلوروگلوسینولبدونحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 4:1 ازعاملپروپیلدارکننده 53
4-9-8 واکنشپروپیلاسیونفلوروگلوسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1: 4 ازعاملپروپیلدارکننده 53
4-10 متیلاسیونرزورسینول 54
4-10-1 واکنشمتیلاسیونرزورسینولبدونحضورکلیپگلایکولوریلی 54
4-10-2 جداسازیمخلوطواکنشکنترلیمتیلاسیونرزورسینول 54
4-10-3 واکنشمتیلاسیونرزورسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1: 1 54
4-10-4 جداسازیمخلوطواکنشدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1: 1 54
4-10-3 واکنشمتیلاسیونرزورسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1: 0.75 55
4-10-4 واکنشمتیلاسیونرزورسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1: 0.5 55
4-10-5 واکنشمتیلاسیونرزورسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1: 0.25 55
4-11 واکنشمتیلاسیونرزورسینولبادرصدهایمختلفعاملمتیل‌دارکننده 56
4-11-1 واکنشمتیلاسیونرزورسینولبدونحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1:1 ازعاملمتیل‌دارکننده 56
4-11-2 واکنشمتیلاسیونرزورسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1:1 ازعاملمتیل‌دارکننده 56
4-11-3 واکنشمتیلاسیونرزورسینولبدونحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 2:1 ازعاملمتیل‌دارکننده 56
4-11-4 واکنشمتیلاسیونرزورسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 2:1 ازعاملمتیل‌دارکننده 57
4-11-5 واکنشمتیلاسیونرزورسینولبدونحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 3:1 ازعاملمتیل‌دارکننده 57
4-11-6 واکنشمتیلاسیونرزورسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 3:1 ازعاملمتیل‌دارکننده 57
4-12 اتیلاسیونرزورسینول 58
4-12-1 واکنشاتیلاسیونرزورسینولبدونحضورکلیپگلایکولوریلیگلایکولوریلی 58
4-12-2 جداسازیمخلوطواکنشکنترلیاتیلاسیونرزورسینول 58
4-12-3 واکنشاتیلاسیونرزورسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1: 1 58
4-12-4 جداسازیمخلوطواکنشدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1: 1 59
4-12-5 واکنشاتیلاسیونرزورسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1: 0.75 59
4-12-6واکنشاتیلاسیونرزورسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1: 0.5 59
4-12-7 واکنشاتیلاسیونرزورسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1: 0.25 60
4-13 واکنشاتیلاسیونرزورسینولبادرصدهایمختلفعاملاتیل‌دارکننده 60
4-13-1 واکنشاتیلاسیونرزورسینولبدونحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1:1 ازعاملاتیلدارکننده 60
4-13-2واکنشاتیلاسیونرزورسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 1:1 ازعاملاتیلدارکننده 60
4-13-3 واکنشاتیلاسیونرزورسینولبدونحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 2:1 ازعاملاتیلدارکننده 61
4-13-4واکنشاتیلاسیونرزورسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 2:1 ازعاملاتیلدارکننده 61
4-13-5 واکنشاتیلاسیونرزورسینولبدونحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 3:1 ازعاملاتیلدارکننده 61
4-13-6 واکنشاتیلاسیونرزورسینولدرحضورکلیپگلایکولوریلیبانسبت 3:1 ازعاملاتیلدارکننده 62
منابع 63
فهرست علایم و نشانه ها
انگستروم …………………………………………………………………………………………………….. |
Å |
ساعت …………………………………………………………………………………………………………. |
h |
دقیقه ………………………………………………………………………………………………………….. |
min |
مادون قرمز ………………………………………………………………………………………………….. |
IR |
ثابت کوپلاژ………………………………………………………………………………………………….. |
J |
مگا هرتز………………………………………………………………………………………………………. |
MHz |
نقطه ذوب…………………………………………………………………………………………………….. |
mp |
رزونانس مغناطیس هسته ……………………………………………………………………………….. |
NMR |
قسمت در میلیون…………………………………………………………………………………………… |
ppm |
جابه جایی شیمیایی ………………………………………………………………………………………. |
|
دی متیل سولفوکسید …………………………………………………………………………………….. |
DMSO |
دی متیل سولفات …………………………………………………………………………………………. |
DMS |
تری فلوئورو استیک اسید ……………………………………………………………………………… |
TFA |
سیکلودکسترین……………………………………………………………………………………………… |
CD |
کوکوربیتوریل………………………………………………………………………………………………. |
CB |
دی فنیل گلایکولوریل ………………………………………………………………………………….. |
DPG |
اتیل یدید ……………………………………………………………………………………………………. |
EtI |
n-بروموپروپان (1-بروموپروپان) ……………………………………………………………………. |
NBP |
